vijesti

ALKIL MONOGLUKOZIDI

Alkilni monoglukozidi sadrže jednu jedinicu D-glukoze. Prstenaste strukture su tipične za jedinice D-glukoze. Peteročlani i šesteročlani prstenovi koji uključuju jedan atom kisika kao heteroatom povezani su s furanskim ili piranskim sustavima. Alkil D-glukozidi s peteročlanim prstenovima stoga se nazivaju alkil d-glukofuranozidi, a oni sa šesteročlanim prstenovima alkil D-glukopiranozidi.

Sve jedinice D-glukoze pokazuju acetalnu funkciju čiji je atom ugljika jedini koji je povezan s dva atoma kisika. To se naziva anomerni ugljikov atom ili anomerni centar. Takozvana glikozidna veza s alkilnim ostatkom, kao i veza s atomom kisika saharidnog prstena, potječu od anomernog atoma ugljika. Za orijentaciju u lancu ugljika, atomi ugljika jedinica D-glukoze numerirani su kontinuirano (C-1 do C-6) počevši od anomernog atoma ugljika. Atomi kisika su numerirani prema njihovom položaju u lancu (O-1 do O-6). Anomerni ugljikov atom je asimetrično supstituiran i stoga može poprimiti dvije različite konfiguracije. Nastali stereoizomeri nazivaju se anomeri i razlikuju se po prefiksu α ili β. Prema nomenklaturnim konvencijama, anomeri pokazuju da jedna od dvije moguće konfiguracije čija glikozidna veza pokazuje udesno u Fischerovim projekcijskim formulama glukozida. Upravo suprotno vrijedi za anomere.

U nomenklaturi kemije ugljikohidrata naziv alkil monoglukozida sastoji se na sljedeći način: oznaka alkilnog ostatka, oznaka anomerne konfiguracije, slog "D-gluc", oznaka cikličkog oblika i dodatak završetka " osim." Budući da se kemijske reakcije u saharidima obično odvijaju na anomernom atomu ugljika ili na atomima kisika primarnih ili sekundarnih hidroksilnih skupina, konfiguracija asimetričnih atoma ugljika obično se ne mijenja, osim u anomernom središtu. U tom smislu, nomenklatura za alkil glukozide je vrlo praktična, budući da se slog "D-gluc" roditeljskog saharida D-glukoze zadržava u slučaju mnogih uobičajenih tipova reakcija, a kemijske modifikacije mogu se opisati sufiksima.

Iako se sustavnost nomenklature saharida može bolje razviti prema Fischerovim projekcijskim formulama, Haworthove formule s cikličkim prikazom ugljikovog lanca općenito se preferiraju kao strukturne formule za saharide. Haworthove projekcije daju bolji prostorni dojam o molekularnoj strukturi jedinica D-glukoze i preferiraju se u ovoj raspravi. U Haworthovim formulama atomi vodika povezani sa saharidnim prstenom često nisu prikazani.


Vrijeme objave: 9. lipnja 2021