ALKIL MONOGLUKOZIDI

Alkilni monoglukozidi sadrže jednu D-glukoznu jedinicu. Prstenaste strukture tipične su za D-glukozne jedinice. I peteročlani i šesteročlani prstenovi koji uključuju jedan atom kisika kao heteroatom povezani su s furanskim ili piranskim sustavima. Alkilni D-glukozidi s peteročlanim prstenovima stoga se nazivaju alkilni D-glukofuranozidi, a oni sa šesteročlanim prstenovima alkilni D-glukopiranozidi.

Sve D-glukozne jedinice pokazuju acetalnu funkciju čiji je atom ugljika jedini vezan za dva atoma kisika. To se naziva anomerni atom ugljika ili anomerni centar. Takozvana glikozidna veza s alkilnim ostatkom, kao i veza s atomom kisika saharidnog prstena, potječu od anomernog atoma ugljika. Radi orijentacije u ugljikovom lancu, atomi ugljika D-glukoznih jedinica numerirani su kontinuirano (C-1 do C-6) počevši od anomernog atoma ugljika. Atomi kisika numerirani su prema svom položaju u lancu (O-1 do O-6). Anomerni atom ugljika je asimetrično supstituiran i stoga može poprimiti dvije različite konfiguracije. Rezultirajući stereoizomeri nazivaju se anomeri i razlikuju se prefiksom α ili β. Prema konvencijama nomenklature, anomeri pokazuju da je jedna od dvije moguće konfiguracije čija glikozidna veza usmjerena udesno u Fischerovim projekcijskim formulama glukozida. Upravo suprotno vrijedi za anomere.

U nomenklaturi kemije ugljikohidrata, naziv alkil monoglukozida sastavlja se na sljedeći način: oznaka alkilnog ostatka, oznaka anomerne konfiguracije, slog „D-gluk“, oznaka cikličkog oblika i dodatak završetka „ozid“. Budući da se kemijske reakcije u saharidima obično odvijaju na anomernom atomu ugljika ili atomima kisika primarnih ili sekundarnih hidroksilnih skupina, konfiguracija asimetričnih atoma ugljika obično se ne mijenja, osim u anomernom centru. U tom smislu, nomenklatura za alkil glukozide je vrlo praktična, budući da se slog „D-gluk“ matičnog saharida D-glukoze zadržava u slučaju mnogih uobičajenih tipova reakcija, a kemijske modifikacije mogu se opisati sufiksima.

Iako se sistematika nomenklature saharida može bolje razviti prema Fischerovim projekcijskim formulama, Haworthove formule s cikličkim prikazom ugljikovog lanca općenito su poželjnije kao strukturne formule za saharide. Haworthove projekcije daju bolji prostorni dojam molekularne strukture D-glukoznih jedinica i poželjne su u ovom radu. U Haworthovim formulama, atomi vodika povezani sa saharidnim prstenom često nisu prikazani.