Derivati alkil poliglikozida

Danas su alkil poliglikozidi dostupni u dovoljnim količinama i po konkurentnim cijenama, tako da njihova upotreba kao sirovine za razvoj novih specijalnih surfaktanata na bazi alkil poliglikozida pobuđuje znatan interes. Stoga se svojstva surfaktanata alkil poliglikozida, na primjer pjena i kvašenje, mogu modificirati prema potrebi kemijskom transformacijom.

Derivacija alkil glikozida trenutno je vrlo angažirana tema. Postoje mnoge vrste derivata alkil glikozida nukleofilnom supstitucijom. Osim reakcije s esterima ili etoksidima, mogu se sintetizirati i ionski derivati alkil poliglikozida, poput sulfata i fosfata.

Polazeći od alkil poliglikozida s alkilnim lancima (R) od 8, 10, 12, 14 i 16 atoma ugljika (C₈do C₁₆)i prosječnim stupnjem polimerizacije (DP) od 1,1 do 1,5, pripremljene su tri serije derivata alkil poliglikozida. Kako bi se istražila promjena svojstava surfaktanata, uvedeni su hidrofilni ili hidrofobni supstituenti što je dovelo do alkil poliglikozidnih glicerol etera. (Slika 1)

S obzirom na njihove brojne hidroksilne skupine, alkil poliglikozidi su prekomjerno funkcionalizirane molekule. Daleko većina derivatizacija alkil poliglikozida provodi se kemijskom transformacijom slobodne primarne hidroksilne skupine na C⁶ atom. Iako su primarne hidroksilne skupine reaktivnije od sekundarnih hidroksilnih skupina, ta razlika u većini slučajeva nije dovoljna za postizanje selektivne reakcije bez zaštitnih skupina. Sukladno tome, derivatizacija alkil poliglikozida uvijek se može očekivati da će proizvesti smjesu produkata čija karakterizacija zahtijeva znatan analitički napor. Pokazalo se da je kombinacija plinske kromatografije i masene spektrometrije preferirana metoda analize. U sintezi derivata alkil poliglikozida, pokazalo se učinkovitim korištenje alkil poliglikozida s niskom DP vrijednošću od 1,1, u daljnjem tekstu nazvanog alkil monoglikozidi. To dovodi do manje složenih smjesa produkata i kao posljedica toga do manje kompliciranih analiza.