Sinteza alkil poliglikozidnih karbonata

Alkil poliglikozidni karbonati pripremljeni su transesterifikacijom alkil monoglikozida s dietil karbonatom (slika 4). Radi temeljitog miješanja reaktanata, pokazalo se povoljnim koristiti dietil karbonat u višku kako bi služio i kao komponenta transesterifikacije i kao otapalo. U ovu smjesu se kap po kap dodaje 2 mol% 50%-tne otopine natrijevog hidroksida uz miješanje na temperaturi od oko 120 ℃. Nakon 3 sata pod refluksom, reakcijska smjesa se ostavi da se ohladi na 80 ℃ i neutralizira s 85%-tnom fosfornom kiselinom. Višak dietil karbonata se destilira u vakuumu. Pod tim reakcijskim uvjetima, jedna hidroksilna skupina je poželjno esterificirana. Omjer preostalog edukta i produkata je 1:2,5:1 (monoglikozid:monokarbonat:polikarbonat).

Osim monokarbonata, u ovoj reakciji nastaju i produkti s relativno visokim stupnjem supstitucije. Stupanj adicije karbonata može se kontrolirati vještim upravljanjem reakcijom. Za C₁₂ monoglikozida, pod upravo opisanim reakcijskim uvjetima dobiva se raspodjela mono-, di- i trikarbonata od 7:3:1 (Slika 5). Ako se vrijeme reakcije poveća na 7 sati i ako se u tom vremenu destiliraju 2 mola etanola, glavni produkt je C₁₂ monoglikozid dikarbonat. Ako se poveća na 10 sati i destilacijom se odstrane 3 mola etanola, glavni produkt koji se konačno dobije je trikarbonat. Stupanj dodavanja karbonata, a time i hidrofilna/lipofilna ravnoteža alkil poliglikozidnog spoja, može se stoga prikladno prilagoditi promjenom vremena reakcije i volumena destilata.