Sinteza alkil poliglikozid karbonata

Alkil poliglikozid karbonati pripravljeni su transesterifikacijom alkil monoglikozida s dietil karbonatom (Slika 4). U interesu temeljitog miješanja reaktanata, pokazalo se korisnim koristiti dietil karbonat u suvišku, tako da služi i kao komponenta transesterifikacije i kao otapalo. 2 mol-% 50% otopine natrijevog hidroksida je dodano kap po kap u ovu smjesu uz miješanje na oko 120°C. Nakon 3 sata pod refluksom, reakcijska smjesa je ostavljena da se ohladi na 80°C i neutralizirana sa 85% fosfornom kiselinom. Višak dietil karbonata se oddestilira u vakuumu. Pod ovim reakcijskim uvjetima, jedna hidroksilna skupina je poželjno esterificirana. Omjer preostalog edukta i proizvoda u 1:2,5:1 (monoglikozid: monokarbonat: polikarbonat).

Osim monokarbonata, u ovoj reakciji nastaju i proizvodi s relativno visokim stupnjem supstitucije. Stupanj dodavanja karbonata može se kontrolirati vještim vođenjem reakcije. Za C₁₂ monoglikozida, dobije se distribucija mono-, di- i trikarbonata od 7:3:1 pod upravo opisanim reakcijskim uvjetima (Slika 5). Ako se vrijeme reakcije poveća na 7 sati i ako se u tom vremenu izdestilira 2 mola etanola, glavni proizvod je C₁₂ monoglikozid dikarbonat. Ako se poveća na 10 sati i 3 mola etanola se destiliraju, glavni proizvod koji se konačno dobije je trikarbonat. Stupanj dodavanja karbonata, a time i hidrofilna/lipofilna ravnoteža alkil poliglikozidnog spoja, može se tako pogodno prilagoditi varijacijom vremena reakcije i volumena destilata.