Sinteza alkil poliglikozidnih glicerol etera

Sinteza alkil poliglikozidnih glicerol etera provedena je trima različitim metodama (Slika 2, umjesto smjese alkil poliglikozida, kao edukt prikazan je samo alkil monoglikozid). Eterifikacija alkil poliglikozida s glicerolom metodom A odvija se pod bazičnim reakcijskim uvjetima. Otvaranje prstena epoksida metodom B također se odvija u prisutnosti bazičnih katalizatora. Alternativa je reakcija s glicerol karbonatom metodom C koja je popraćena eliminacijom CO2.₂ i koji vjerojatno napreduje preko epoksida kao međufaze.

Reakcijska smjesa se zatim zagrijava na 200℃ tijekom 7 sati, tijekom kojih se nastala voda kontinuirano destilira kako bi se ravnoteža što više pomaknula na stranu produkta. Kao što se i očekivalo, uz monoglicerolni eter nastaju i alkil poliglikozidni di- i triglicerolni eteri. Druga sekundarna reakcija je samokondenzacija glicerola u koju nastaju oligogliceroni koji mogu reagirati s alkil poliglikozidom na isti način kao i glicerol. Takav visok sadržaj viših oligomera može biti sasvim poželjan jer dodatno poboljšava hidrofilnost i time, na primjer, topljivost produkata u vodi. Nakon eterifikacije, produkti se mogu otopiti u vodi i izbijeliti na poznati način, na primjer vodikovim peroksidom.

Pod ovim reakcijskim uvjetima, stupanj eterifikacije produkata neovisan je o duljini alkilnog lanca korištenog alkil poliglikozida. Slika 3 prikazuje postotni sadržaj mono-, di- i triglicerolnih etera u smjesi sirovog produkta za četiri različite duljine alkilnog lanca. Reakcija C₁₂ Alkil poliglikozid daje tipičan rezultat. Prema plinskom kromatogramu, mono-, di- i triglicerolni eteri nastaju u omjeru od približno 3:2:1. Ukupni sadržaj glicerolnih etera je oko 35%.