Sinteza alkil poliglikozid glicerol etera

Sinteza alkil poliglikozid glicerol etera provedena je trima različitim metodama (Slika 2, umjesto smjese alkil poliglikozida prikazan je samo alkil monoglikozid kao edukt). Eterifikacija alkil poliglikozida s glicerolom metodom A odvija se pod bazičnim reakcijskim uvjetima. Otvaranje prstena epoksida metodom B također se odvija u prisutnosti bazičnih katalizatora. Alternativa je reakcija s glicerol karbonatom metodom C koja je popraćena eliminacijom CO₂ i koji se vjerojatno odvija preko epoksida kao međufaze.

Reakcijska smjesa se zatim zagrijava na 200 ℃ tijekom razdoblja od 7 sati tijekom kojeg se nastala voda kontinuirano destilira kako bi se ravnoteža pomaknula što je više moguće na stranu proizvoda. Kao što se očekivalo, alkil poliglikozidni di- i triglicerolni eteri nastaju uz monoglicerolni eter. Još jedna sekundarna reakcija je samokondenzacija glicerola kako bi se formirali oligliceroli koji su sposobni reagirati s alkil poliglikozidom na isti način kao glicerol. Tako visoki sadržaji viših oligomera mogu biti posve poželjni jer oni dodatno poboljšavaju hidrofilnost i stoga na primjer topljivost proizvoda u vodi. Nakon eterifikacije proizvodi se mogu otopiti u vodi i izbijeliti na poznati način, npr. vodikovim peroksidom.

Pod ovim reakcijskim uvjetima, stupanj eterifikacije produkata je neovisan o duljini alkilnog lanca korištenog alkilnog poliglikozida. Slika 3 prikazuje postotak sadržaja mono-, di- i triglicerol etera u smjesi sirovog proizvoda za četiri različite duljine alkilnog lanca. Reakcija C₁₂ alkil poliglikozid daje tipičan rezultat. Prema plinskom kromatogramu, mono-, di- i triglicerolni eteri nastaju u omjeru približno 3:2:1. Ukupni sadržaj glicerol etera je oko 35%.