Procesi transglikozidacije koji koriste D-glukozu kao sirovinu.

Fischerova glikozidacija je jedina metoda kemijske sinteze koja je omogućila razvoj današnjih ekonomskih i tehnički usavršenih rješenja za proizvodnju alkil poliglukozida u velikim serijama.Već su realizirani proizvodni pogoni kapaciteta preko 20.000 t/god. koji proširuju proizvodni asortiman industrije površinski aktivnih tvari na bazi obnovljivih sirovina.D-glukoza i linearni C8-C16 masni alkoholi su se pokazali kao poželjne sirovine.Ti se edukti mogu pretvoriti u površinski aktivne alkil poliglikozide izravnom Fischerovom glikozilacijom ili dvostupanjskom transglikozidom butil poliglikozida u prisutnosti kiselog katalizatora, s vodom kao nusproduktom.Voda se mora destilirati iz reakcijske smjese kako bi se pomaknula reakcijska ravnoteža prema željenom produktu.U procesu glikozilacije treba izbjegavati nehomogenosti u reakcijskoj smjesi jer mogu dovesti do prekomjernog stvaranja tzv. polidekstroze, što je krajnje nepoželjno.Stoga se mnoge tehničke strategije usredotočuju na homogene edukte n-glukoze i alkohola, koje je teško miješati zbog različitih polariteta.Tijekom reakcije stvaraju se glikozidne veze između masnog alkohola i n-glukoze i između samih jedinica n-glukoze.Alkilni poliglukozidi posljedično nastaju kao smjese frakcija s različitim brojem jedinica glukoze na dugolančanom alkilnom ostatku.Svaka od ovih frakcija, pak, sastoji se od nekoliko izomernih sastojaka, budući da jedinice n-glukoze poprimaju različite anomerne oblike i oblike prstena u kemijskoj ravnoteži tijekom Fischerove glikozidacije, a glikozidne veze između jedinica D-glukoze pojavljuju se na nekoliko mogućih veznih položaja .Omjer anomera jedinica D-glukoze je približno α/β＝ 2:1 i čini se da je na njega teško utjecati pod opisanim uvjetima Fischerove sinteze.Pod termodinamički kontroliranim uvjetima, jedinice n-glukoze sadržane u smjesi proizvoda postoje uglavnom u obliku piranozida.Prosječan broj normalnih jedinica glukoze po alkilnom ostatku, takozvani stupanj polimerizacije, u osnovi je funkcija molarnog omjera edukta tijekom procesa proizvodnje.Zbog svojih izvanrednih površinski aktivnih svojstava, posebno su poželjni alkil poliglikozidi sa stupnjem polimerizacije između 1 i 3, zbog čega se u ovoj metodi mora koristiti oko 3-10 mola masnih alkohola po molu normalne glukoze.

Stupanj polimerizacije opada pri povećanom suvišku masnog alkohola.Višak masnog alkohola se odvaja i obnavlja pomoću višestupanjskih procesa vakuumske destilacije s isparivačima s padajućim filmom, koji omogućuju minimalno toplinsko naprezanje.Temperatura isparavanja treba biti dovoljno visoka, a vrijeme kontakta u vrućoj zoni dovoljno dugo da osigura odgovarajuću destilaciju viška masnog alkohola i protok taline alkilnog poliglukozida, bez pojave bilo kakvih značajnijih reakcija razgradnje.Niz koraka isparavanja može se povoljno koristiti za odvajanje najprije frakcija niskog vrelišta, zatim glavne količine masnog alkohola i konačno preostalog masnog alkohola dok se alkil poliglukozid ne otopi kao ostaci topljivi u vodi.

Čak i kada se sinteza i isparavanje masnog alkohola izvode pod najnježnijim uvjetima, dolazi do neželjene smeđe boje, što zahtijeva procese izbjeljivanja za rafiniranje proizvoda.Jedna metoda izbjeljivanja koja se pokazala prikladnom je dodavanje oksidansa kao što je vodikov peroksid u vodene pripravke alkil poliglukozida u alkalnom mediju u prisutnosti iona magnezija.

Mnogobrojna istraživanja i varijante korištene tijekom sinteze, obrade i rafiniranja pokazuju da čak ni danas još uvijek ne postoje općenito primjenjiva rješenja "ključ u ruke" za dobivanje specifičnih kvaliteta proizvoda.Naprotiv, sve procesne korake treba razraditi, međusobno uskladiti i optimizirati.Ovo poglavlje je dalo prijedloge i opisalo neke praktične načine za osmišljavanje tehničkih rješenja, kao i navođenje standardnih kemijskih i fizičkih uvjeta za provođenje reakcija, odvajanje i procese rafiniranja.

Sva tri glavna procesa – homogena transglikozidacija, postupak kaše i tehnika dodavanja glukoze – mogu se koristiti u industrijskim uvjetima.Tijekom transglikozidacije, koncentracija intermedijarnog butil poliglukozida, koji djeluje kao solubilizator za edukte D-glukozu i butanol, mora se održavati iznad oko 15% u reakcijskoj smjesi kako bi se izbjegle nehomogenosti.U istu svrhu, koncentracija vode u reakcijskoj smjesi koja se koristi za izravnu Fischerovu sintezu alkil poliglukozida mora se održavati na nižoj od oko 1 %.Pri većem sadržaju vode postoji rizik od pretvaranja suspendirane kristalne D-glukoze u ljepljivu masu, što bi kasnije rezultiralo lošom preradom i pretjeranom polimerizacijom.Učinkovito miješanje i homogenizacija potiču finu distribuciju i reaktivnost kristalne D-glukoze u reakcijskoj smjesi.

Pri odabiru metode sinteze i njezinih sofisticiranijih varijanti moraju se uzeti u obzir i tehnički i ekonomski čimbenici.Homogeni procesi transglikozidacije koji se temelje na D-glukoznim sirupima čine se posebno povoljnim za kontinuiranu proizvodnju u velikim razmjerima.Omogućuju trajne uštede na kristalizaciji sirovine D-glukoze u lancu dodane vrijednosti, što više nego nadoknađuje veća jednokratna ulaganja u korak transglikozidacije i oporabu butanola.Korištenje n-butanola nema drugih nedostataka, budući da se može reciklirati gotovo u potpunosti, tako da su rezidualne koncentracije u dobivenim krajnjim proizvodima samo nekoliko dijelova na milijun, što se može smatrati nekritičnim.Izravna Fischerova glikozidacija u skladu s postupkom kaše ili tehnikom dodavanja glukoze izostavlja korak transglikozidacije i obnavljanje butanola.Također se može izvoditi kontinuirano i zahtijeva nešto niže kapitalne izdatke.

Za očekivati ​​je da će buduća dostupnost i cijene fosilnih i obnovljivih sirovina, kao i daljnji tehnički napredak u proizvodnji i primjeni alkil poliglukozida imati odlučujući utjecaj na razvoj obujma tržišta i proizvodnih kapaciteta potonjih.Održiva tehnička rješenja koja već postoje za proizvodnju i upotrebu alkil poliglukozida mogu dati vitalnu konkurentsku prednost na tržištu surfaktanata tvrtkama koje su razvile ili već koriste takve procese.To je osobito istinito u slučaju visokih cijena sirove nafte i niskih cijena žitarica.Budući da su fiksni troškovi proizvodnje svakako na uobičajenoj razini za masovne industrijske tenzide, čak i neznatna smanjenja cijena domaćih sirovina mogu potaknuti zamjenu robe tenzida i mogu jasno potaknuti postavljanje novih proizvodnih pogona za alkil poliglukozide.